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上期回顾：执业药师-中药一（第三章第七节）
中药学
第三章中药化学成分与药效物质基础
第八节皂苷类
1.具抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分为？
A.人参皂苷
B.甘草皂苷和甘草次酸
C.薯蓣皂苷元
D.羽扇豆烷醇
E.齐墩果酸
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正确答案:B
答案解析:
甘草皂苷和甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡，但只有18-,βH的甘草次酸才具有ACTH样的作用，18-αH型则没有此种生物活性。
2.《中国药典》中，柴胡质量控制成分的结构类型是？
A.三萜皂苷
B.*酮苷
C.木脂素
D.甾体皂苷
E.二萜
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正确答案:A
答案解析:
柴胡中含有的总皂苷约有1.6%~3.8%。柴胡中所含皂苷均为三萜皂苷，柴胡皂苷是柴胡的主要有效成分。《中国药典》以柴胡皂苷a和柴胡皂苷d为指标成分对柴胡药材进行含量测定。要求两者的总含量不少于0.30%，保证药材的质量控制。柴胡皂苷元为齐墩果烷衍生物，具有下列五种结构类型。
3.人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1为指标成分进行质量控制。根据苷元的结构类型进行分类，属于C型的人参皂苷为？
A.人参皂苷RO
B.人参皂苷Rf
C.人参皂苷Rg1
D.人参皂苷Rg2
E.人参皂苷Rh1
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正确答案:A
答案解析:
人参皂苷可以分为三类，分别是人参皂苷二醇型（A型）、人参皂苷三醇型（B型）和齐墩果酸型（C型）。(1)人参皂苷二醇型：人参皂苷二醇型包括人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等。(2)人参皂苷三醇型：人参皂苷三醇型包括人参皂苷Re、人参皂苷R1和人参皂苷Rg1等。(3)齐墩果酸型：齐墩果酸型包括人参皂苷Ro等。
4.人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1为指标成分进行质量控制。根据苷元的结构类型进行分类，属于C型的人参皂苷为？
A.人参皂苷RO
B.人参皂苷Rf
C.人参皂苷Rg1
D.人参皂苷Rg2
E.人参皂苷Rh1
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正确答案:A
答案解析:
人参皂苷可以分为三类，分别是人参皂苷二醇型（A型）、人参皂苷三醇型（B型）和齐墩果酸型（C型）。(1)人参皂苷二醇型：人参皂苷二醇型包括人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等。(2)人参皂苷三醇型：人参皂苷三醇型包括人参皂苷Re、人参皂苷R1和人参皂苷Rg1等。(3)齐墩果酸型：齐墩果酸型包括人参皂苷Ro等。
5.柴胡皂苷b3是？
A.Ⅰ型柴胡皂苷
B.Ⅱ型柴胡皂苷
C.Ⅲ型柴胡皂苷
D.Ⅳ型柴胡皂苷
E.Ⅴ型柴胡皂苷
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正确答案:C
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属于I型的皂苷，其结构中具有13β、28- 醚键，是柴胡中的原生苷，如柴胡皂苷a、c、d、e等。Ⅱ型柴胡皂苷为异环双烯类，如柴胡皂苷b1、b2等，Ⅲ型为△12齐墩果烷衍生物，并且大多在C-ll位有α-OCH3取代。这两种类型的柴胡皂苷大多为次生苷，是因为在提取过程中植物体内所含酸性成分的影响，使I型皂苷结构中的 醚键开裂而产生的，如柴胡皂苷b3、b4等。Ⅳ型具有同环双烯结构，也被认为是原生苷的 醚键开裂，同时发生双键转移而产生的，如柴胡皂苷g。V型为齐墩果酸衍生物。
6.剑麻皂苷元是？
A.螺旋甾烷醇型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
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正确答案:A
答案解析:
常见的甾体皂苷元如薯蓣皂苷元和海可皂苷元是异螺旋甾烷醇型衍生物；剑麻皂苷元和菝葜皂苷元是螺旋甾烷醇型衍生物。
7.甘草皂苷易溶于？
A.无水乙醇
B.
C.
D.氯仿
E.稀氨水
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正确答案:E
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甘草皂苷易溶于稀氨水。
8.人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1为指标成分进行质量控制。人参皂苷中具有抗溶血作用的成分是？
A.A.型人参皂苷
B.B.型人参皂苷
C.C.型人参皂苷
D.A.型人参皂苷元
E.B.型人参皂苷元
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正确答案:A
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人参皂苷可以分为三类，分别是人参皂苷二醇型（A型）、人参皂苷三醇型（B型）和齐墩果酸型（C型）。人参总皂苷没有溶血现象，但是经过分离后的以人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷却有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。
9.人参皂苷是？
A.甾体皂苷
B.蒽醌苷
C.强心苷
D.*酮苷
E.三萜皂苷
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正确答案:E
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含三萜皂苷类化合物的常用中药——（一）人参人参为五加科植物人参(PanaxginsengC．A．Mey.)的干燥根，是传统名贵中药。人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷为指标成分对人参、红参和人参叶进行含量测定。其中，人参和红参的质量控制成分为人参皂苷Rg，、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1。
10、20（S）-原人参二醇在矿酸作用下易发生构型转化的位置是？
A.C.-8位
B.C.-13位
C.C.-l0位
D.C.-20位
E.C.-l4位
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正确答案:D
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20（S）-原人参二醇在矿酸作用下易发生构型转化的位置是C-20位。
11.可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是？
A.五 锑反应
B.氯仿- 反应
C.三 铁反应
D.醋酐- 反应
E.Molish反应
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正确答案:D
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醋酐- （Liebermann-Burchard）反应将样品溶于醋酐中，加入 一醋酐(1：20)数滴，显色同上。此反应可以区分三萜皂苷和甾体皂苷，前者 呈红色或紫色，后者最终呈蓝绿色。
12.区别三萜皂苷和甾体皂苷的颜色反应？
A.香草醛-
B.
C.无 锑
D.茴香醛-
E.茴香醛-高
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正确答案:B
答案解析:
：三萜皂苷加热到℃显色，甾体皂苷加热到60℃显色
13.从含有皂苷的水溶液中萃取皂苷的常用溶剂是？
A.石油醚
B.氯仿
C.
D.水饱和正
E.苯
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正确答案:D
答案解析:
大多数皂苷极性较大，易溶于水、热 和乙醇等极性较大的溶剂，难溶于 、 等有机溶剂。皂苷在含水正 中有较大的溶解度，因此正 常作为提取皂苷的溶剂。次级苷由于糖数目的减少极性降低，在水中溶解度减少，易溶于醇、 、 等。皂苷元则难溶于水而易溶于石油醚、苯、 、 等低极性溶剂。皂苷有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。
14.柴胡中主要化学成分的结构类型是？
A.蒽醌类
B.皂苷类
C.生物碱类
D.*酮类
E.木脂素类
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正确答案:B
答案解析:
柴胡中含有的总皂苷约有1.6%~3.8%。柴胡中所含皂苷均为三萜皂苷，柴胡皂苷是柴胡的主要有效成分。《中国药典》以柴胡皂苷a和柴胡皂苷d为指标成分对柴胡药材进行含量测定。要求两者的总含量不少于0.30%，保证药材的质量控制。柴胡皂苷元为齐墩果烷衍生物，具有下列五种结构类型。
15.(多选题）人参皂苷中属于四环三萜皂苷元的是？
A.人参皂苷R
B.1B.人参皂苷RE.
C.人参皂苷RC.
D.人参皂苷Rg1
E.人参皂苷Ro
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正确答案:ABCD
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人参皂苷Ro--五环三萜
16.（多选题）大多数皂苷共同的性质有？
A.苦味及辛辣味
B.吸湿性
C.易溶于氯仿
D.能产生泡沫
E.溶血性
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正确答案:ABDE
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（一）性状1．皂苷分子量较大，不易结晶，大多为无色或乳白色无定形粉末，仅少数为结晶体，如常春藤皂苷为针状结晶，而皂苷元大多能形成较好的结晶。2．皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感，但也有例外，如甘草皂苷有显著的甜味，且对黏膜刺激性较弱。3．皂苷大多具有吸湿性，应干燥保存。4．多数三萜皂苷都呈酸性，但也有例外，如人参皂苷、柴胡皂苷等则呈中性。酸性皂苷分子中所带有的羧基有的在皂苷元部分，有的在糖醛酸部分，在植物体内常与金属离子如钾、镁、钙等结合成盐的形式存在，而大多数甾体皂苷呈中性。（二）溶解度大多数皂苷极性较大，易溶于水、热 和乙醇等极性较大的溶剂，难溶于 、 等有机溶剂。（三）发泡性皂苷水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。（四）溶血性皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象。
17.（多选题）下列化合物中，具有发泡性质的有？
A.柴胡皂苷
B.芦丁
C.人参总皂苷
D.绿原酸
E.咖啡酸
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正确答案:AC
答案解析:
皂苷水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。皂苷的表面活性与其分子内部的亲水性和疏水性结构的比例有关，利用表面活性的性质，可用发泡实验初步判断皂苷类成分的有无。具体的步骤是：取lg中药粉末加水10ml，煮沸10min后过滤，取滤液强力振荡，产生持久性的泡沫(15min以上)即呈阳性，含蛋白质和黏液质的水溶液虽也能产生泡沫，但不能持久，很快就消失，据此可判断该中药中是否含有皂苷类化合物。
18.（多选题）Liebermann--Burchard反应呈阳性的苷类有？
A.五环三萜皂苷
B.*酮苷
C.甾体皂苷
D.环烯醚萜苷
E.四环三萜皂苷
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正确答案:ACE
答案解析:
Liebermann--Burchard反应呈阳性的苷类有甾体皂苷，三萜皂苷、强心苷
19.（多选题）人参皂苷Ro属于？
A.双皂苷
B.酯皂苷
C.葡萄糖醛酸苷
D.三萜皂苷
E.C.型人参皂苷
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正确答案:ABCDE
答案解析:
C型人参皂苷（三萜皂苷）-齐墩果烷型C28为羧基，并与糖成酯苷键，C3连接的糖中有葡萄糖醛酸。代表性R0
20.（多选题）人参中化学成分的结构类型主要有？
A.人参二醇型
B.人参三醇型
C.莨菪烷型
D.*烷型
E.齐墩果酸型
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正确答案:ABE
答案解析:
人参皂苷可以分为三类，分别是人参皂苷二醇型（A型）、人参皂苷三醇型（B型）和齐墩果酸型（C型）。
21.（多选题）螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类皂苷元的结构特征有？
A.由27个碳原子组成
B.由30个碳原子组成
C.由A.、B.、C.、
D.四个环组成D.由A.、B.、C.、D.、
E.、F六个环组成E.E.和F环以螺缩酮形式连接
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正确答案:ADE
答案解析:
螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类(1)甾体皂苷元由27个碳原子组成，分子中有A、B、C、D、E和F六个环，其中A、B、C、D环为环 骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接，它们与甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。(2)-般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。(3)分子中可能有多个 ，大多数在C-3上有 。(4)在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的 都是α构型，C-22位对F环也是α构型。C-25 则有两种取向，当 位于环平面上的直立键时为β型，其 构型为L型；当位于环平面下的平伏键时则为α型，其 构型为D型。所以D型化合物比L型化合物较为稳定，在酸性乙醇中异构化时，平衡倾向于D型。L型衍生物称为螺旋甾烷，如菝葜皂苷元和剑麻皂苷元等，D型衍生物则称之为异螺旋甾烷，如薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元等。(5)甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。常见的甾体皂苷元如薯蓣皂苷元和海可皂苷元是异螺旋甾烷醇型衍生物；剑麻皂苷元和菝葜皂苷元是螺旋甾烷醇型衍生物。
22.（多选题）下列皂苷属于四环三萜的是？
A.羊毛甾烷型
B.葫芦烷型
C.达玛甾烷型
D.原萜烷型
E.螺甾烷醇型
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正确答案:ABCD
答案解析:
螺甾烷醇和异螺甾烷醇属于甾体皂苷。
23.柴胡皂苷属于（）型衍生物？
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌苏烷型
E.羽扇烷型
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正确答案:C
答案解析:
柴胡:苷元为齐墩果烷衍生物。
24.甘草中所含的三萜皂苷的结构类型是？
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.羽扇豆烷型
D.四环三萜
E.齐墩果烷型
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正确答案:E
答案解析:
甘草主要有效成分是皂苷和*酮类。皂苷类（齐墩果烷型）：甘草甜素（甘 、甘草皂苷）《中国药典》上将甘草和炙甘草的质量控制成分定为甘 ，对照品采用甘 铵，同时将甘草苷也列入质量控制成分之一，对照品采用甘草苷（*酮苷）
25.人参皂苷元的主要结构类型是？
A.羊毛甾烷型
B.呋甾烷型
C.达玛烷型
D.异螺旋甾烷型
E.变形螺旋甾烷型
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正确答案:C
答案解析:
达玛烷型(dammarane)：结构特点是A／B、B/C、C/D均为反式，C-8、C-10上各有一个β-CH3，C-14上有一个α-CH3，C-13上为β-H，C-17位有β侧链，C-20的构型不定（R型或S型），如20(S)-原人参二醇[20(S)-protopanaxadiol]。
26.人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。《中国药典》以人参皂苷Rg1、人参皂苷Re和人参皂苷Rb1为指标成分进行质量控制。人参皂苷元的主要结构类型是？
A.羊毛甾烷型
B.呋甾烷型
C.达玛烷型
D.异螺旋甾烷型
E.变形螺旋甾烷型
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正确答案:C
答案解析:
A型、B型的皂苷元属于四环三萜，C型皂苷元则属于五环三萜。A型和B型皂苷元属达玛烷型，为达玛烯二醇的衍生物，结构特点是在C-8位上有一角 ，C-13位有-p-H，C-20为S构型。A型皂苷元为20(S)-原人参二醇，B型则为20(S)-原人参三醇。这些皂苷的性质都不太稳定，用无机酸水解时C-20的构型易转化为R型，继之侧链受热发生环合，生成人参二醇和人参三醇。
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